iTunes Match のセットアップがステップ２で止まってしまう場合、iTunes Match のオフ→オンを繰り返していましたが、Apple IDそのもののサインアウト→サインインを実施すると、ステップ２が進んでくれるようです。
私の環境は、まだセットアップ中ですが、うまく表示上も進んでいるようです。
一度、止まってしまう時もありましたが、その際は再度、サインアウト→サインインで iTunes Match をオンにしてあげると、また再開するようです。
ファイルを削除したりすると面倒なので、この方法で気長に待つのが私には良さそうです。